大井頭街原是荷蘭人於岸邊所建的普羅民遮街，此處有一口井，創建年代甚早，相傳15世紀，明太監王三保曾到過赤崁汲水，推測當時地點即是大井頭。

大井頭緊鄰臺江內海，船泊縱橫，船隻於此登岸，商旅雲集，每當入夜後，附近燈火通明，熱鬧喧騰，一片繁華，由詩人章甫的《半崧集簡編》所記的七言絕句：「井亭夜景鬧如何，交易然燈幾度過；不是日中違古制，海關蜃市晚來多。」可知當時此處是繁榮的街市，直到夜晚交易仍在進行，因此稱為「井亭夜市」（另一說，井亭夜市即是大井頭至接官亭之間的夜市），更被譽為當時臺灣縣八景之一景。

鄭氏時期，漢人聚集在此結市，以此為中心劃分四坊，闢十字交叉街道，俗稱「十字街」。清領時期，更在街道中央搭棚列攤，將原本荷蘭人規劃的大街從中一分為二，後來形成竹仔街、鞋街、帽街與草花街等行業街。明治40年 (1907)大井頭街開闢為9公尺的道路，稱「本町通」，因闢路大井頭井欄部分被拆，形制改變。戰後稱民權路，1965年再拓為15公尺寬道路，大井也因位於路中，井欄被拆除，改鋪鐵蓋。